北京时间12月19日凌晨，意大利超级杯半决赛首场比赛打响，上届冠军AC米兰在这场备受关注的对决中以0比2惜败于那不勒斯，遗憾无缘决赛。随着这场失利的尘埃落定，AC米兰本赛季的主要目标将只剩下意甲联赛的征程。

比赛伊始，那不勒斯便展现了强大攻势。第4分钟，埃斯图皮尼安在左路迅速发起优势，他的边线球掷入禁区引发混乱，帕夫洛维奇尝试倒钩射门，奇克紧跟近距离铲射却被那不勒斯门将瓦尼亚奋力扑出。随后，AC米兰也有几次制造威胁，第15分钟托莫里送出精准传中，恩昆库的头球传递配合萨勒马克尔斯的抽射，虽然未能得分，却让对手压力倍增。第31分钟麦克托米奈在远射机会中射偏，惋惜错失良机。第38分钟，那不勒斯发动快速反击，霍伊伦横传至门前，迈尼昂扑救出现失误，内雷斯抓住机会近距离破门，帮助那不勒斯取得1-0领先，半场战罢，米兰处于劣势。

易边再战，第53分钟拉赫马尼外线远射威胁十足，迈尼昂表现出色将球扑出险情。第63分钟，霍伊伦接应队友斯皮纳佐拉精妙传球，在禁区小角度射门中命中右侧立柱后弹入网内，把比分扩大为2比0。此后，AC米兰做出两次人员调整试图挽回局面，但未能奏效。第89分钟，米兰获得宝贵角球机会，埃斯图皮尼安尝试远射但偏出球门范围。最终，AC米兰以0比2完败给那不勒斯，止步于本届超级杯半决赛阶段。

整场比赛展现出来的关键问题，首先是AC米兰整体心态和投入度明显低于那不勒斯。主帅阿莱格里排出了不完整的阵容，缺少了伤病影响下的核心选手莱奥，40岁的老将莫德里奇只有在球队落后时才替补登场，此外刚刚上轮表演梅开二度的巴尔萨吉本场并未获得出场机会，甚至在比分落后的情况下阿莱格里都没有用满换人名额，这种阵容选择和战术安排更像是在利用该场比赛作为一场“热身赛”来锻炼队伍阵容。